育才学习网1. 碳正离子与自由基的区别
碳正离子与自由基一样，是一个活泼的中间体。碳正离子有一个正电荷，最外层有6个电子。带正电荷的碳原子以SP2杂化轨道与3个原子（或原子团）结合，形成3个σ键，与碳原子处于同一个平面。碳原子剩余的P轨道与这个平面垂直。碳正离子是平面结构。
碳负离子指的是含有一个连有三个基团，并且带有一对孤对电子的碳的活性中间体。碳负离子带有一个单位负电荷，通常是四面体构型，其中孤对电子占一个 sp3 杂化轨道。它形成的原因是中心碳原子受邻近基团的影响C—H键极性变大，显一定的酸性，在强碱作用下失去一个氢离子形成碳负离子。
自由基，
化学
上也称为“游离基”，是含有一个不成对电子的原子团。因为它有未成对电子，自由基和自由原子非常的活泼，通常无法分离得到。不过在许多反应中，自由基和自由原子以中间体的形式存在，尽管浓度很低，存留时间很短。这样的反应称为自由基反应。碳自由基可看成是碳氢键或其它键均裂成两半，一半各带走键的一个电子形成的基团。
从电性上来看：碳正离子带正电荷，有一个空轨道，相对不稳定，在极端条件下也能独立存在。
碳负离子带负电荷，无空轨道，较稳定，能独立存在。
碳自由基无空轨道，
2. 碳自由基的稳定性和碳正离子稳定性相同吗
1.5.4 碳正离子、碳负离子和碳自由基的结构与稳定性
在反应过程中，成键的碳原子由于共价键的断裂方式不同可以形成带有正电荷、负电荷或一个未成对电子的碳原子，这些碳原子分别被称为碳正离子（carbon cations）、碳负离子（carbon anions）或碳自由基（carbon radicals）。
实验事实表明碳正离子和碳自由基具有平面结构，而碳负离子则呈角锥状，因此杂化轨道理论指出在碳正离子和碳自由基中，碳原子都采用sp2杂化方式，并使用3个sp2杂化轨道形成3个σ键，形成一个平面的分子。不同的是，在碳正离子中，2p轨道上没有电子，而在碳自由基中，2p轨道上有一个单电子。
碳负离子的结构与碳正离子或碳自由基不同，因为带负电荷的碳原子最外层有3对成键电子和1对未成键电子，这样的4对电子需要采取相互远离的方式排列，因此碳负离子采用sp3杂化轨道成键，未成键电子对与3个共价键形成一个四面体结构。碳正离子、碳自由基和碳负离子的结构对比如下图所示。
碳正离子、碳自由基和碳负离子的结构与稳定性直接受到与之相连接的基团的影响。它们稳定性的一般规律如下：
(1)苄基型或烯丙型一般较稳定；
(2)碳正离子或碳自由基是：3°>2°>1°；
(3)碳负离子则是1°>2°>3°。
